La borsa Dior Saddle è stata disegnata nel 1999 dall'allora direttore del design John Galliano e ha una struttura unica e dettagli curvi ispirati alla sella di un cavallo. Questo design accattivante ebbe un successo immediato.

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La borsa Dior Saddle ha lasciato il segno nella storia di Dior. La borsa ha raggiunto lo status di "It-bag" tra la fine degli anni '90 e l'inizio degli anni 2000. E' poi tornata in auge quando le borse vintage sono tornate di moda. Dal 1999, la gamma di borse Dior Saddle è stata ampliata dall'attuale direttrice del design di Dior, Maria Grazia Chiuri, e il design, i materiali utilizzati e i colori si sono evoluti nel tempo. Alcune delle borse Dior Saddle più vendute vanno da quella con l'iconico monogramma Christian Dior, alla Dior Double Saddle, pensata per chi ha bisogno di una soluzione più spaziosa, ma che conserva comunque gli elementi iconici del modello classico.